In linea di massima ti sei risposto da solo:
Sono un web designer ma non ho grandi conoscenze di gestione e sopratutto
messa in sicurezza /monitoraggio di server dedicati.
In OVH, tutto quanto esula da problematiche di raggiungibilità o hardware, è a carico dell'utente, pertanto la messa in sicurezza, la configurazione e la gestione di un server dedicato sono completamente a carico tuo.
Per contro, sugli hosting le risorse sono condivise, pertanto non è detto che tu possa avere condizioni ottimali per la gestione del tuo sito.
Dal mio punto di vista ti converrebbe provare ad acquistare inizialmente per un mese un piccolo server, magari un mKS-2G
http://www.ovh.it/server_dedicati/kimsufi.xml
e fare delle prove, per verificare se sei in grado di installare programmi, gestire alcune operazioni, installare e mettere online un sito di prova, ecc.
Se vedi che la cosa ti riesce, allora puoi passare ad un server superiore (sul quale puoi anche installare firewall, ecc) e gestire li il sito, guadagnando in stabilità e prestazioni.
In caso contrario, devi andare sull'hosting.